运用“碎片插入法”书写同分异构体 从同课异构谈有效英语活动设计 促进科学探究内化科学思维谈《水》的教学
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第240期 总第4534期 2012年11月27日 星期二
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运用“碎片插入法”书写同分异构体
来源:南京外国语学校 作者:曹志兵 发布日期:2012-11-27 08:31:15

     在高考的考试大纲中明确指出“理解同分异构及同分异构体的书写”。同分异构体的书写或数目的确定是有机化学的重要内容,同分异构体的求解一直是高考中的热点和重点,其考查了学生对基础知识的掌握、以及思维的敏捷性和缜密性。在高考试题中出现的往往是有限制条件的同分异构体的书写,其主要考查的类型是含醇、酯、醛等官能团的同分异构体的书写。那么,如何做到快速、准确、不遗漏的书写呢?笔者在教学过程中使用了“碎片插入法”书写同分异构体,起到了很好的教学效果,本文就此方法做一介绍。    
     一、“碎片插入法”介绍
     “碎片插入法”就是将待确定的有机物分割成不同的碎片,确定一个基体结构,再将其他的碎片插入碳碳键之间或碳氢键之间等。关键有两点:一是碎片的确定;二是如何插入的问题。先看碎片的确定,一是根据分子式确定,如书写分子式为C7H6O2的芳香族化合物的同分异构体,可首先确定有苯环,根据不饱和度确定应有1个“—CO—”碎片、1个“—O—”碎片,苯环的结构是一个整体,可将苯环作为基体,也就是说通常将有整体结构的碎片作为基体;对于给定条件的书写,则应视情境要求而定,如能水解则应含卤素原子或有酯的结构即有碎片“—COO—”,如能发生银镜反应则应有碎片“HCO—”(可能为醛或甲酸酯),如能与FeCl3溶液发生显色反应则含有碎片“—OH”(酚羟基)等。再谈插入问题,如前例为C7H6O2的芳香族化合物的同分异构体,可先在苯环上C—H键之间插入“—CO—”,只有一种可能,即得,然后再插入1个“—O—”碎片,如插在醛基的C—H键之间即得苯甲酸、插在醛基碳与苯环的碳形成C—C键之间即得甲酸苯酚酯、插在苯环上的C—H键之间有三种可能性。也就是说碎片在插入时要注意有序性和是否有多种可能性。另外在书写同分异构体时有时还要考虑有机物的不饱和程度、分子结构的对称性和波谱数据等。   
     二、实例分析
     例1 (2012江苏高考17(3))写出同时满足下列条件的B(结构为)的一种同分异构体的结构简式:       。
     I.分子中含有两个苯环;II.分子中有7种不同化学环境的氢;III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
     解析:根据分子中有两个苯环可先写出结构:并以此为基体结构;根据推断的有机物能水解可推断出结构应有酯的结构,即有碎片:“—COO—”;根据B的分子结构可推断还有一个碎片:“—CH2—”。先将碎片“ —COO—”插入中,在C—C键之间插入只有一种可能,即, 在C—H键之间插入有三种可能的情况,即在一个苯环上与另一个苯环处在邻、间、对的位置上,但考虑到最终分子中有7种不同化学环境的氢,因此只能在苯环的对位上插入,即根据分子中有7种不同化学环境的氢和水解产物与FeCl3溶液发生显色反应,碎片“—CH2—”只能插在结构中C—C键之间得
     或插在中的C—C键之间得
     例2 (2011江苏高考17(3))写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式:_______。
①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
     解析:不难判断萘的结构应作为同分异构中的基体结构。观察C的分子结构除了萘环还仅有1个不饱和度,它的同分异构体能水解说明有酯的结构,结合一种水解产物能发生银镜反应可判断该同分异构体中应含有甲酸酯的结构,即有“碎片”:—COO—;能与金属钠反应放出H2,可判断结构中含有“碎片”—OH;这样该有机物还剩下两个碳原子,可形成的“碎片”有:2个—CH2—或1个CH3CH2—或1个,甲酸酯的水解产物是甲酸,考虑到另一种水解产物分子中有五种化学环境的氢和取代基都在同一苯环上,应考虑该水解产物应有一定的对称性,即剩下两个碳原子,形成的“碎片”只能是2个—CH2—,在结构中插入2个—CH2—有如下两种可能:,在这两种结构一个甲基上的C—H之间插入氧原子形成羟基、在另一个甲基上的C—H之间插入“—COO—”形成甲酸酯的结构得如下结果:                                                             

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